2007
- 17/5: Đề xuất ý tưởng thành lập OTW
- 20/5: Lần đầu tiên kêu gọi tình nguyện viên
- Tháng 8: Những quyên góp đầu tiên
- 11/12: Công bố trang web của OTW
- Khai trương Hỗ trợ pháp luật (dự án đầu tiên của OTW)
2008
- 1/2: Thư mời viết bài cho TWC đầu tiên
- 1-18/3: Đợt vận động gây quỹ đầu
- 25/3: Hoàn thành mã cho AO3
- 3/6: Khai trương Fanlore
- 4/8: Trang fandom đầu tiên của Fanlore (Die Hard)
- 15/9: Xuất bản số báo đầu của TWC
- 3/10: Thông báo khai trương AO3
2009
- 16/2: Khai trương Dự Án Lịch Sử Fanvideo
- 18/6: Khai trương Dự Án Bảo Tồn Văn Hóa Fan
- 13/7: Khai trương Dự Án Cứu Trang Geocities
- Tháng 10: Bầu cử ban Giám đốc đầu tiên
- 13/11: AO3 vào giai đoạn beta mở
2010
- Tháng 1: AO3 đạt 5.000 fandom
- 6/6: Khai trương blog Symposium
- 10/10: AO3 đạt 10.000 tài khoản
- TWC đạt 100 bài đăng
2011
- 16/5: Khai trương trang Open Doors
- 12/10: Thay đổi thiết kế AO3
2012
- 26/2: Open Doors bắt đầu nhập các kho lưu trữ vào AO3
- Tháng 9: AO3 đạt 10.000 fandom
- TWC xuất bản báo kỷ niệm 5 năm, đạt 200 bài đăng
2013
- Tháng 3: Trang blog Symposium trở thành Fanhackers
- 18/6: Fanlore đạt 25.000 bài đăng
- Tháng 12: Open Doors nhập xong kho lưu trữ thứ 5 vào AO3
2014
- 15/2: Fanlore được biên tập 500.000 lần; AO3 đạt 1 triệu tác phẩm
- Tháng 2: Đội biên tập viên của TWC xuất bản The Fan Fiction Studies Reader (sách đầu tiên được OTW hỗ trợ)
- 8/6: Fanlore đạt 30.000 bài đăng
2015
- 15/2: Ngày Quốc Tế các Tác Phẩm của Fan đầu tiên
- 20/3: Máy chủ của AO3 được chuyển đến một vị trí được OTW làm chủ
- 20/12: AO3 đạt 2 triệu tác phẩm
- Tháng 12: AO3 đạt 20.000 fandom
2016
- Fanlore đạt 40.000 bài đăng
- Tháng 8: Open Doors nhập xong kho lưu trữ thứ 20 vào AO3
- 31/10: AO3 đạt 1 triệu tài khoản
2017
- 28/4: AO3 đạt 3 triệu tác phẩm
- 26/6: AO3 đạt 25.000 fandom
- Tháng 9: TWC xuất bản số báo 25